北京時間12月20日凌晨，英格蘭聯賽杯8強決出最后1支4強球隊，曼聯在與熱刺交鋒當中再次輸球無緣晉級；國米在意大利杯成功躋身8強；切爾西則延續火熱狀態，6連勝直接從歐協杯出線。
熱刺4:3曼聯
曼聯剛在上一輪曼市德比絕殺曼城，阿莫林用一場蕩氣回腸的勝利逐步在英超站穩腳跟。只是這個比賽日曼聯再遭遇當頭一棒，與熱刺的聯賽杯對決中，索蘭克上下半場各進一球，庫盧塞夫斯基錦上添花，曼聯在不到一個小時的時間便是3球落后。阿莫林急忙換上齊爾克澤和迪亞洛發動反撲，2人也沒有辜負阿莫林期望；在第63分鐘和第70分鐘進球；迪亞洛代表曼聯最近10次出場打進4球6助。
但在第88分鐘，孫興慜主罰角球直接旋進了球門，為熱刺奠定了勝局；即使埃文斯傷停補時階段再進一球，曼聯還是3:4出局。算上英超首回合對決，曼聯34年來首次被熱刺完成連勝；阿莫林也錯過了在曼聯的首次爭冠機會。值得一提的是，熱刺本賽季2次對陣曼聯和曼城全部取勝，妥妥的曼市殺手。
國米2:0烏迪內斯
從歐冠聯賽鎩羽而歸后，國米在上輪意甲的直接6球吊打了同為爭冠的拉齊奧，少賽1場繼續緊追的亞特蘭大。本周中藍黑軍團在意大利杯16強對陣烏迪內斯，上半場第30分鐘，烏迪內斯中線附近回傳被斷球，塔雷米就地推進反擊直傳，阿瑙托維奇迂回穿插接球低射遠角入網。
第45分鐘，阿斯拉尼也在角球當中直接破門，這一夜罕見出現了2場比賽同時角球破門的場景。下半場勞塔羅和塔雷米都浪費了擴大比分的機會，不過國米還是2:0取勝晉級8強。國米下一輪對手是拉齊奧，米蘭則需要對陣羅馬，這個半區是妥妥的羅馬與米蘭雙雄之間的戰斗。
切爾西5:1沙姆洛克流浪
身價已經超過10億歐元在歐協杯簡直就是降維打擊；本輪對陣愛爾蘭球隊沙姆洛克流浪，藍軍沒有給對手太多掙扎的機會。光是上半場比賽，切爾西便連進4球直接終結了比賽的懸念；其中夏窗從巴薩加盟的18歲小將吉烏大演帽子戲法，繼費蘭-托雷斯后，首位西班牙籍球員在英格蘭球隊當中戴帽。
加上霍爾和下半場庫庫雷利亞的進球，切爾西5:1斬獲歐協杯6連勝；成為唯一一支全勝的球隊，并以頭名身份躋身淘汰賽。吉馬良斯、佛羅倫薩、維也納快速、盧加諾、尤爾加登、華沙萊吉亞、色格拉布魯日其他7隊也獲得了直接晉級權。
